一、 考试要求：

　　闭卷考试，书写规范、工整，所有答案均写在答题纸上，否则无效。

　　二、考试内容：

　　1.各类化合物的命名与结构式的书写

　　2.基本概念和规律

　　(1)基本概念：同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、

　　亲电试剂、金属有机化合物、Markovnikov规则、过氧化物效应、

　　Saytzevff规则、霍夫曼规则、芳烃取代规则、次序规则等。

　　(2)规律：各类化合物的结构特征;各类有机化合物的主要物理性质及其变化规律。

　　3.各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律

　　(1)烷烃——取代反应。

　　(2)烯烃——加成反应;过氧化物效应;反应中的立体化学;氧化反应;

　　聚合反应;α-H的卤代反应。

　　(3)炔烃——加成反应;催化加氢和控制加氢;氧化反应;金属炔化物生

　　成和烃基化反应。

　　(4)共轭二烯——1，2-及1，4-加成;Diels-Alder反应及其应用。

　　(5)环烷烃——取代反应;加成反应;氧化反应。

　　(6)芳烃——亲电取代反应;加成反应;氧化反应(侧链及苯环的氧化);苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。

　　(7)卤代烃——亲核取代反应;消去反应(Saytzevff规则);与金属的反应。

　　(8)醇——与活泼金属的反应;取代反应;脱水反应(分子内脱水，分子间脱水);氧化和脱氢反应;频哪醇的重排;多元醇的氧化。

　　(9)酚——酚羟基的反应;芳环上的取代反应;氧化反应。

　　(10)醚——醚键的断裂;过氧化物的生成;取代环氧乙烷的性质。

　　(11)醛、酮——亲核加成反应;α-氢的反应;氧化反应;还原反应;Cannizzaro反应;安息香缩合;Knovenagle反应;Mannich反应。

　　(12)羧酸——酸性;羧酸衍生物的生成;还原反应;脱羧反应;α-氢原子的卤代反应;二元酸的反应。

　　(13)羧酸衍生物——亲核取代;酯还原;酯缩合;酯与RMgX反应;Refermatsky反应、酰胺的脱水;Hoffmann降级反应;β-二羰基化合物的互变异构、酮式分解。

　　(14)腈——水解反应，还原反应。

　　(15)硝基化合物——芳香族硝基化合物的还原反应;芳环上的亲电取代反应;-NO2对苯环上邻、对位基团的影响。

　　(16)胺——碱性;烷基化;酰基化;磺酰化(Hinsberg反应);亚硝化;芳胺芳环上的取代反应。

　　(17)季铵盐和季铵碱——季铵盐和季铵碱的生成;季铵碱受热消除反应。

　　(18)重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反应;偶联反应;还原反应。

　　(19)杂环化合物——五元杂环取代反应;六元杂环亲核、亲电取代反应。

　　(20)周环反应——电环化、环加成反应以及σ-迁移反应。

　　(21)碳水化合物——基本的化学性质。

　　4.理论分析和反应历程

　　(1)酸碱理论——比较化合物的酸碱性;酮式和烯醇式的互变等。

　　(2)电子理论——用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。

　　(3)反应历程——掌握主要化学反应及重排反应的反应历程。

　　5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别

　　6.推导化合物的结构

　　利用红外光谱、核磁共振谱等分析手段，结合理化性质推断化合物的结构。

　　7. 有机合成

　　由指定原料，选择合理的合成路线，合成目标化合物。

　　三、参考书目

　　(1)《有机化学》(第2版)，高占先主编，高等教育出版社，2007年。

　　(2)《基础有机化学》(第三版)(上，下)，刑其毅、徐瑞秋编，高等教育出版社，2005年。

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