【导读】吉林大学化学学院博士研究生入学考试《有机合成化学》考试大纲考试科目基本要求及适用范围概述：本考试大纲适用于报考化学学院博士研究生入学考试(包括申请考核制和普通招考)。要求考生全面系统地掌握常用有机合成反应及反应机理、官能团的引入、转化及保护方法、分子合成路线的合理设计、有机合成的控制方法与策略、不对称合成的基本概念及应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。

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　　考试形式

　　闭卷考试，笔试，考试时间90分钟，总分100分。

　　试卷结构

　　填空题，问答题，合成路线设计等

　　考试内容：

　　1.碳碳单键的构建

　　运用傅克反应，氯甲基化反应，炔烃的烷基化反应，有机镁、锂、酮、锌化合物的加成、取代及偶合反应，活泼亚(次)甲基化合物的烃基化及酰基化反应，醛、酮的缩合反应等实现碳碳单键的构建，掌握这些反应的机理。

　　2.碳碳双键的构建

　　运用卤代烃及醇的消除反应、酯及氧化叔胺的热解反应、Wittig 反应、缩合反应等实现碳碳双键的构建，了解反应机理。

　　3.碳碳三键的构建

　　运用多卤代烃的脱卤反应、α-二酮脱氧反应、Corey-Fuchs反应等实现碳碳三键的构建。

　　4.碳环的构建

　　运用Diels-Alder反应、[2+2] 环加成反应、卡宾或类卡宾对烯烃的加成反应、分子内傅克反应、Thorpe-Ziegler反应、分子内羟醛缩合反应、分子内或分子间的酯缩合反应、分子内亲核取代反应等实现碳环的构建。

　　5.官能团的引入及转化

　　掌握饱和及不饱和碳原子上常见官能团的引入方法。掌握烯烃、炔烃、卤代烷、羟基、硝基、氨基、羰基、羧酸酯的常见转化方法和转化产物。

　　6.官能团的保护及脱保护

　　理解保护基的使用方法，掌握炔基、羟基、氨基、羰基、羧基的保护方式以及上保护、脱保护的反应条件，能够利用官能团保护完成多官能团化合物的合成。

　　7.反合成方法

　　了解反合成的实施流程、涉及的基本概念。掌握常见的单官能团化合物(醇、胺、烯烃、羧酸等)、双官能团化合物和碳环的切断方法和所依据的反应，能够利用反合成分析完成结构复杂的有机化合物的合成路线设计。

　　8.化学选择性

　　理解化学选择性的概念。了解不同官能团在催化氢化和金属氢化物还原中的反应活性差异，了解酰基化试剂在酰基化反应中的活性差异，利用活性差异实现反应的化学选择性。理解化学环境对同种官能团的反应活性的影响。

　　9.区域选择性

　　理解区域选择性的概念。掌握芳香化合物取代反应的区域选择性、羰基的两个α-位的区域选择性、Diels-Alder反应的区域选择性、α,β-不饱和羰基化合物加成反应的区域选择性。

　　10.立体选择性

　　理解立体选择性与立体专一性的概念。了解常见的立体专一性反应，掌握Diels-Alder反应的立体选择性，掌握双键顺/反选择性的控制。

　　11.导向基团的使用

　　掌握活化基、钝化基、阻断基等导向基团的使用方法，利用导向基团实现对选择性的控制。

　　12.潜在官能团的使用

　　理解潜在官能团的概念与使用方法，掌握碳碳双键、羰基、简单杂环化合物作为潜在官能团在有机合成中的应用。

　　13.重排反应的使用

　　掌握频哪醇(Pinacol)重排、阿恩特-埃斯特尔特(Arndt-Eistert)重排、霍夫曼(Hoffmman)重排、贝克曼(Beckmman)重排、克莱森(Claisen)重排、科普(Cope)重排等常用的重排反应，利用这些反应合成结构复杂的有机化合物。

　　14.合成路线的优化

　　了解合成路线优化的策略。理解绿色合成的概念和实现绿色合成的手段，理解原子利用率的概念和计算方法。

　　15.不对称合成的基本概念

　　理解不对称合成的定义，掌握不对称合成效率、反应面等不对称合成涉及的基本概念，了解过渡态在能量和反应动力学上的差异对不对称合成效率的影响，掌握确定手性化合物构型的方法。

　　16.不对称合成的原理与应用

　　理解手性底物控制、手性辅助基团控制、手性试剂控制、手性催化剂控制等实现不对称合成的手段以及这些手段之间的差别和各自的优缺点。掌握手性底物控制的碳亲核试剂对羰基的不对称加成反应。一般了解不对称羟醛缩合、不对称环加成、不对称还原、不对称氧化等反应。

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