一、考试性质

　　有机化学(含实验)是理工科化学、材料、化工、医药、环境等专业硕士研究生入学考试的专业基础课程。

　　二、考查目标

　　要求考生能系统理解有机化学的基本概念和原理，熟练掌握有机化学的实验操作技能，具备利用有机化学理论和实验技能解决实际问题的能力。

　　三、考试形式

　　本考试为闭卷考试，满分为150分，考试时间为180分钟。

　　试卷结构：

　　基础知识题(命名、反应、合成、推断、机理等)：85%;

　　基本技能题(实验)：15%。

　　四、考试内容

　　1、绪论

　　有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。电子效应：诱导效应、共轭效应及超共轭效应。

　　2、有机化合物的同分异构现象

　　同分异构体的分类。构象异构、构型异构、顺反异构、旋光异构。偏振光、比旋光度、旋光异构体、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体与外消旋化、差向异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，含两个手性碳原子的化合物的旋光异构。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。

　　3、烷烃

　　结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，Newman投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。

　　化学性质：

　　(1)卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构;

　　(2)氧化反应。

　　4、烯烃

　　烯烃的结构(sp2杂化和π键)，命名，构造异构，顺反异构与表示方法。物理性质。

　　化学性质：

　　(1)加成反应

　　①亲电加成：加卤素(亲电加成反应历程)，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应(选择性);

　　②催化氢化及烯烃的稳定性;

　　③自由基加成：HBr过氧化物效应，自由基加成反应历程。

　　(2)双键的氧化反应

　　(3)α-氢原子的反应

　　卤代(烯丙基自由基及p-π共轭效应)和氧化。

　　烯烃的来源、制法和鉴别。

　　5、炔烃和二烯烃

　　(1)炔烃：sp杂化，命名，物理性质。

　　化学性质：

　　①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化氢，加水)、亲核加成(加氰化氢，加醇);

　　②氧化反应;

　　③末端炔烃的酸性及活泼氢反应。

　　炔烃的制备与鉴别。

　　(2)二烯烃：分类和命名，键的离域，丁-1,3-二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π)，共振论。

　　共轭二烯烃的性质：

　　①加成反应(1,4加成和1,2加成);

　　②双烯合成(Diels-Alder反应)。

　　共轭二烯的制备。

　　6、脂环烃

　　脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。

　　化学性质：

　　(1)环烷烃的取代反应，加成反应，氧化反应。

　　(2)环烯烃和环二烯烃的反应。

　　7、芳香烃

　　苯的结构、命名，芳烃物理性质。

　　化学性质：

　　(1)亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;

　　(2)加成反应：加氢、加氯;

　　(3)氧化反应：侧链氧化、苯环氧化;

　　(4)侧链取代;

　　(5)亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应、空间效应、共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。

　　联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。

　　芳烃的来源、制法、鉴别。

　　芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。

　　8、卤代烃

　　卤代烃的分类和命名、物理性质。

　　卤代烷的化学性质：

　　(1)亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用等)，亲核取代反应历程(SN1和SN2)及特点;

　　(2)消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向及其立体化学特点，取代与消除的竞争;

　　(3)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用)、格氏试剂、烷基锂等金属有机化合物与卤代烃的反应、武慈反应等。

　　卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。

　　卤代芳烃的反应。

　　卤代烃的制备与鉴别。

　　常见亲核试剂的分类，亲核试剂的亲核性和碱性。

　　9、醇、酚、醚

　　(1)醇：结构、分类和命名。物理性质。氢键。

　　化学性质：

　　①与活泼金属的反应;

　　②羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水);

　　③氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。

　　(2)酚：结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。

　　化学性质：

　　①酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚;

　　②芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化;

　　③与三氯化铁的显色反应;

　　④氧化与还原、酚的制备与鉴别。

　　(3)醚与环氧化合物：结构和命名。物理性质。

　　化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。

　　醚的制备与鉴别。

　　10、醛和酮

　　结构、分类和命名，物理性质。

　　化学性质：

　　(1)亲核加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合;

　　(2)α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应;

　　(3)氧化反应：弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂;

　　(4)还原反应：催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、羰基还原成-CH2、金属还原;

　　(5)歧化反应;

　　(6)α,β-不饱和醛酮的化学性质;醛酮的制备与鉴别。

　　11、波谱分析

　　(1)红外光谱：基本原理;官能团的特征吸收;谱图分析;

　　(2)核磁共振：基本原理;屏蔽效应和化学位移及影响因素;自旋偶合-裂分。1HNMR图谱分析。

　　12、羧酸及其衍生物

　　(1)羧酸：结构和命名。物理性质。

　　化学性质：

　　①酸性;

　　②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理;

　　③还原反应;

　　④脱羧反应;

　　⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。

　　(2)羧酸衍生物：结构和命名。物理性质。

　　化学性质：

　　①羧酸衍生物的相互转化;

　　②与有机金属的反应;

　　③还原;

　　④Claisen酯缩合反应;

　　⑤酰胺的Hofmann降级反应。

　　(3)碳负离子的反应及在合成上的应用:

　　①碳负离子：结构、形成、稳定性和反应;

　　②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。

　　13、含氮化合物

　　(1)硝基化合物：分类、结构和命名。物理性质。

　　化学性质：

　　①酸性;

　　②还原反应;

　　③硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。

　　(2)胺：分类、结构和命名。物理性质。

　　化学性质：

　　①碱性;

　　②烃基化;

　　③酰基化;

　　④兴斯堡反应;

　　⑤与亚硝酸反应;

　　⑥与醛酮反应;

　　⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。

　　季铵盐、季铵碱及霍夫曼消除。

　　胺的制备与鉴别。

　　(3)重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。偶合反应。

　　14、杂环化合物

　　(1)分类、命名、结构和芳香性。

　　(2)常见五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)和六元单杂环化合物(吡啶)的化学性质。

　　15、碳水化合物

　　(1)单糖(葡萄糖)的结构和化学性质。

　　(2)二糖(蔗糖、麦芽糖)和多糖(淀粉和纤维素)简介。

　　16、氨基酸、蛋白质、核酸

　　(1)氨基酸：分类和命名。两性、等电点。反应、合成;

　　(2)多肽、蛋白质、核酸简介。

　　17、实验部分

　　有机化学实验安全知识;蒸馏和简单分馏;水蒸气蒸馏、干燥、重结晶和过滤;熔点的测定;1-溴丁烷的合成、乙酸正丁酯的合成、乙酰苯胺的制备、从茶叶中提取咖啡因。

　　五、是否需使用计算器

　　否。

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